Khởi nghiệp

Cleverley sinh ra ở Basingstoke, Hampshire, nhưng lớn lên tại Bradford, West Yorkshire. Sau đó anh theo học tại trường trung học Hanson.[3] Cleverley là một thành viên nổi bật của đội trẻ Bradford và đã gia nhập Manchester United dưới dạng thử việc khi anh mới 11 tuổi vào mùa hè tháng 7 năm 2000. Trong suốt mùa giải 2005-2006, anh được thi đấu 9 trận dưới màu áo đội U18 của Manchester United. Cleverley sau đó có tên trên ghế dự bị của đội dự bị Manchester United trong chiến thắng sân khách 4-1 trước Everton vào ngày 21 tháng 2 năm 2006. Trận đấu chính thức đầu tiên cho đội dự bị của anh là trận hòa 0-0 với Bolton trên sân khách gần một năm sau đó, vào ngày 15 tháng 2 năm 2007, khoảng thời gian mà Cleverley đã có một vị trí thường xuyên trong màu áo đội U18. Tuy nhiên, chỉ hơn một tháng sau đó, anh gặp phải một chấn thương dài hạn và phải rời xa sân cỏ 7 tháng.

Cleverley trở lại thi đấu vào tháng 10 năm 2007 trong trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 1-1 giữa đội dự bị của Manchester United và đội dự bị của Liverpool. Mùa giải 2007-2008 đánh dấu vai trò quan trọng hơn của Cleverley trong đội hình dự bị của Manchester United, với 21 trận thi đấu và giúp đội bóng vô địch Cúp vô địch Manchester và Cúp vô địch vùng Lancanshire, giải đấu mà anh đã ghi bàn vào lưới Liverpool trong trận chung kết. Anh có bàn thắng đầu tiên trong màu áo Manchester United vào ngày 23 tháng 1 năm 2008 khi lập một cú đúp vào lưới Bolton trong chiến thắng 2-0 trên sân khách tại Giải dự bị Premier League. Những màn trình diễn ấn tượng cho đội dự bị giúp anh có được chiếc băng đội trưởng của đội khi đội trưởng Sam Hewson thường xuyên vắng mặt vì chấn thương. Không những thế, anh còn được đề cử cho giải thưởng Denzil Haroun cho Cầu thủ xuất sắc nhất năm của đội dự bị, tuy nhiên anh lại thất bại trước Richard Eckersley sau đó.

Ghi nhận cho những đóng góp của anh với đội dự bị, vào ngày 24 tháng 7 năm 2008, Cleverley được triệu tập vào đội hình chính thức của Manchester United trong chuyến du đấu của đội tới Nam Phi và trận đấu với Portsmouth ở Nigeria. Anh có trận ra mắt đội một khi đối đầu với Kaizer Chief trong trận chung kết cúp Vodacom Challenge. Anh vào sân ở giữa hiệp để thay thế cho Rodrigo Possebon, trước khi anh ghi bàn thắng thứ ba trong số bốn bàn thắng của United sau một giờ thi đấu.

Anh trở lại với vị trí chính thức ở đội dự bị trong mùa giải 2008-2009, nhưng được trao số áo 35 ở đội hình chính thức khi danh sách đội hình một của Manchester United được công bố vào ngày 15 tháng 8 năm 2008. Anh cũng được góp mặt trên ghế dự bị của United trong hai trận đấu ở Cúp Liên đoàn Anh trước Middlesbrough và Queen Park Rangers.